Nel senso che il viaggio e' organizzato in modo tale da evitare brutte sorprese o senza doversi preoccupare di nulla. Se c'e' un tour leader o accompagnatore, ci pensa lui a far si' che vada tutto liscio, se e' un tour operator (come Francorosso, Alpitour, Valtur) , il viaggio e' organizzato nei minimi dettagli, cosi' non devi preoccuparti di nulla ed eviti brutte sorprese, tipo si prendono cura del transfer dall'aeroporto all'hotel cosi' eviti di trovare il tassista ladro che ti fa pagare doppia tariffa, oppure ti pre-pagano le entrate in un museo cosi' non devi stare 3 ore in fila, o quando noleggi una macchina, le assicurazioni di base sono incluse cosi' se hai un incidente sei coperto.... Insomma, fatto in modo tale da non avere brutte sorprese.

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Note added at 55 mins (2006-08-26 23:48:00 GMT)
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....o anche "evitando totalmente le brutte sorprese" (o varianti simili)

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Note added at 58 mins (2006-08-26 23:51:22 GMT)
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altra versione "senza grattacapi"

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Note added at 1 hr (2006-08-26 23:58:16 GMT)
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Qui ho trovato un link in cui il termine "hassle free" viene tradotto con "SENZA PROBLEMI"

http://www.gay.tv/ita/magazine/we_like/dettaglio.asp?i=352
Ormai tutto é sepolto nel passato e tutti i tour sono organizzati all’americana, hassle free, tutto previsto e organizzato alla perfezione.
Testimone di questa evoluzione, George, 55 anni e 27 viaggi alle spalle.
- Ne ho viste di tutti i colori – dichiara George – dagli anni ‘80 quando si doveva quasi remare le barcarole su cui viaggiavamo (allora Fantozzi non é solo italiano ndr), quando cancellavano le crociere per mancanza di partecipanti, alla crisi dei primi anni ‘90 in cui la disorganizzazione regnava sovrana, il cibo pessimo e spesso non venivamo accettati, come è capitato nelle Isole Cayman.


Qui viene inteso con "chiavi in mano" (ma non mi suona bene applicato al tuo contesto)
http://www.argobyte.com/
Offriamo soluzioni “chiavi in mano” ispirandoci al principio dell’“hassle free” (senza disturbo) per il cliente, ovverosia soluzioni in grado di soddisfare a 360 ° qualunque esigenza di un’azienda che voglia fare il suo ingresso nel Web o digitalizzare il proprio business.
Organizziamo anche brevi corsi di formazione per le aziende o i privati che desiderassero rendersi autonomi circa l’aggiornamento del proprio sito.

Hasle free- You don't have to worry about anything/Non ti devi preoccupare di niente...

non so magari è simile alle altre, ma anche in completà libertà mi piace molto. ho optato senza alcun tipo di preoccupazioni poichè dall'oxford
situation that is annoying because it involves doing something difficult or complicated quindi qualcosa che potrebbe preoccupare

ciao! buon lavoro a tutti!