A obra-prima do Dylan. Like a 'rolling stone' foi tirado de uma expressão em inglês que diz: a rolling stone gathers no moss = (+ ou menos) uma pedra rolante (que rola) não pega limo/lodo, ou seja, ao se adaptar às situações reinantes você acaba por se tornar flexível. Então, eu traduziria -
How does it feel/
To be on your own/
With no direction home/Like a complete unknown/
Like a rolling stone?

Como é que você se sente (ou, que tal)
Estar na sua
Sem rumo de casa (sem compromissos, sem se ater a nada, estar completamente livre)/Como um completo desconhecido
Adaptando-se às situações?

Se você prestar atenção à letra verá que ele fala de uma mulher que deve ter esnobado a cara dele e que depois se deu mal. A primeira frase diz tudo:
Once upon a time you felt so proud, threw bums a dime in your prime, didn't you?
Houve um tempo que você se sentia tão orgulhosa, jogava moedas aos vagabundos, em seus tempos de glória, não jogava?
Mas a que eu acho a melhor de todas diz:
You shouldn't let other people get your kicks for you.
Você não deveria deixar os outros gozarem por você.
Grande filósofo, o Dylan.

Lúcia, veja bem, estou traduzindo o sentido daquilo que, na minha opinião de contemporâneo dele, acho que ele pensou em dizer e, quando quero ser irônico sempre cantarolo Like a Rolling Stone.

You should take your diamond ring, you should pawn it babe.


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Note added at 51 mins (2008-01-25 00:40:38 GMT)
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Opa, acho que minha idade me pegou com um lapso de memória. Na verdade, acho que não é: Once upon a time you felt so proud, e sim: Once upon a time you DRESSED SO FINE, que na verdade rima melhor com PRIME.
Então seria: Houve um tempo em que você se vestia tão bem.