Per ciò che riguarda la terminologia inerente la monta e le discipline relative la monta all'americana, i termini in inglese vengono usati in abbondanza. Futurity è uno fra questi. Fai bene a lasciarlo com'è. Quanto a "guaranteed payouts" non so se si riferisca necessariamente a tre vittorie o garantisca un rientro in vittorie di almeno 30.000$ o, in altre parole, garantisca un recupero di almeno 30.000$ del capitale in piazzamenti a gare di 3 futurity.
Spero ciò sia d'aiuto.

Per la traduzione di materie relative al calvallo e agli sport equestri, per tuo interesse, ti segnalo il portale di Cavallo Magazine che ha un suo motore di ricerca (http://www.quotidiano.net/cavallomagazine/), ma anche i forum di settore dove oltretutto trovi terminologia adottata da chi opera nel settore (vedi ad esempio http://cavallo.forumer.it/ dove troverai sicuramente d'aiuto il motore di ricerca del forum).

Buon lavoro